Нативная отправка файла в jQuery

Если для современных браузеров, то хорошо использовать FormData.

var form = new FormData();
form.append('image', $('#fileID').get(0).files[0]);

$.ajax({
url: 'upload.php',
data: form,
cache: false,
contentType: false,
processData: false,
type: 'POST',
success: function(data) {
alert(data);
}
});

Все достаточно просто.